会闲聊是Cortana的特色之一
除了要以更为自然的方式交流，在微软看来Cortana还需要具备有趣的特点。微软特意进行的研究表明，在所有的AI交互中约有40%的内容实质都 是闲聊。“如果你自己就有一个私人助理，在你走进办公室看到他的时候，起先应该也会跟他闲聊几句，而不是直截了当地进入到最紧急的任务布置阶段。”这是 Hendrich所做的注解。
Cortana掌握的闲聊技巧从机智的玩笑到休闲式的聊天都有。比如说让你问Cortana今年多大了，她会回：“我不确定该怎么测定互联网存在的 年代。”微软甚至为Cortana加入了一些彩蛋，比如早前Word 2003时代的曲别针出现在了Cortana中。虽然这些俏皮的设定对于真正的工作处理没什么意义，却是用户打发闲暇时光并与Cortana建立亲密关系 的好办法。如果Cortana会让用户开怀大笑或微笑，用户才会更乐于去用她。
